大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
霞（梅小惠）与平（陈梅馨）为「飞星唱片公司」旗下之两玉女歌星，二人同时搭上男艺员宁（马德钟），闹出满天绯闻。后霞终看清宁在利用自己，遂与其分手，而平亦另结新欢，后更退出乐坛。两大金牌监制才（黎耀祥）及红（郭少芸）向不咬弦，为一决雌雄，遂打赌谁训练的新人能夺得来年的「最佳新人金奖」，谁便胜出，而两个无意入乐坛的新人培（林家栋）及珊（江欣燕），更阴差阳错成为被力捧的新秀，红极一时！时珊舅父明之酒吧生意日差，遂诱「三只乌蝇」表演歌舞吸引顾客，竟大受欢迎，珊有见及此，决带三人入行……
