讲述主角・井之头五郎（松重丰），将会在北海道有两天一夜的旅行。原本前往筑地工作的他，受到客户的委托，希望他能协助将东西送给住在北海道的亲人，如此展开了本次的故事。
百花王是一所有着严格等级制度的地方。不同的是，在这里的等级制度都是由组建好的小团体统一管理，而区分等级的方式则是每个人之间进行技能博弈。在这个地方里面，每一个人都会参与这种技能博弈并要定期缴纳会费。一旦负债交不起会费的成员，就会变成最低级，由高等级的成员支配。随着一名成员蛇喰梦子的出现，这里的等级制度开始变得岌岌可危。蛇喰梦子有着高超的博弈技术，在成员之间战无不胜。这导致百花王中的低等级成员越来越多，严重影响了小团体的管理。为了制止这种现象，小团体找来了脱离这里两年的曾经的技术王真玄与梦子决战。却不想真玄用阴险的计谋获胜而众人也发现真玄是在故意扰乱这里的规则。至此，梦子提出最后决战，在决战中，梦子用良好的定力与团结成功击败真玄，守护住了这里的规则。
山姆（凯文·克莱恩 Kevin Kline 饰）和妻子结婚多年，两人感情十分要好，然而，腿脚的不便削减了山姆本该享受的快乐，再加上一个负能量爆棚的邻居，山姆觉得人生似乎失去了乐趣。阿尔奇（摩根·弗里曼 Morgan Freeman 饰）和儿子相依为命，可是，性格过于严厉的儿子令阿尔奇感到透不过气。派迪（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）刚刚失去了挚爱的妻子，这让他的生活瞬间陷入了一片空洞和苍白之中。比利（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）正在着手准备他和年轻妻子的婚礼，这几乎成为了他生活的全部。 四个人至暮年的老人，四位患难与共的好友，当他们重新聚集到一起，决定最后疯狂一把去拉斯维加斯参加单身派对之时，会有怎样有趣的故事发生呢？
