中日战争硝烟笼罩下的上海租界依然歌舞升平,纸醉金迷,成为唯一没有沉没的孤岛。然而,空前繁荣的背后,却是危机四伏、暗流涌动。百乐门舞厅的舞后茉莉在疯狂一夜之后,于次日被发现死于她的寓邸之中。 一大早,吴飞即被法捕房的探长陈书惊扰,告知舞女茉莉被杀。吴飞是租界里小有名气的私家侦探,曾协助陈书屡破大案、奇案。吴飞急速赶往案发现场,据初步调查,嫌犯锁定为百乐门的常客、茉莉的富商相好王中任。
故事发生在二十世纪三十年代。富家千金慕佩芸(叶全真 饰)出游遇险,被大学生叶耀华(谢祖武 饰)相救,暗生情愫的佩芸央爹爹慕天宏(李铁军 饰)将自己许配给耀华。但芸父要她嫁给门当户对的莫立群(王灿 饰),佩芸不允,阴险的莫立群差人在佩芸订婚当日制造车祸,殃及了搭车的邹平维老师一家人。心生怜悯的耀华时常看望顾照因车祸受伤的邹妻方茹涵(董璇 饰),被莫诬为二人有暧昩关系,不明真相的佩芸嫁给了莫立群。茹涵闻讯大惊,她拖着患重病的身体前往解释,不料途中病发身亡,其夫也以身殉情。耀华悲痛欲绝,他承担了抚养父母双亡的孤女筱蝶(陈文婷 饰)的责任。多年后,长大成人的筱蝶爱上了耀华,一直暗恋立群的采薇(战鹤文 饰)则唆使立群与佩芸离婚,又一场阴谋开始了......
1936年,年轻的复兴社干部特训班学员林楠笙,被复兴社特务处上海区站长陈默群带往上海,参加抓捕潜伏在上海区内部的中共地下党“邮差”这一任务。在执行任务的过程中,正直单纯的林楠笙不断被顾慎言、纪中原、朱怡贞、左秋明等共产党人为国为民的使命感和大无畏的牺牲精神感召,对国民党内部的乱象和当时中国人民的苦难有了更深的思考,也对共产党人的信仰和追求有了更深的了解。 林楠笙在对日伪的斗争中勇敢果毅,屡立战功。在民族大义面前,多次和共产党人站到一起,尤其是在一些关键时刻,他利用自己在军统的特殊身份,为上海地下党组织提供了极大的帮助。经过艰苦斗争和生死考验后,林楠笙成长为一名真正的共产党员。并在解放战争的关键时刻,为党和国家做出了突出贡献。
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。