电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成，讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年，在家乡筹备画展的同时，在高考美术班教书，她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常，她对亲情、爱情和离别的困惑，却始终伴随着她，从小最害怕分离的时候。 一个冬日，在她的画展筹备接近尾声的时候，她的姥爷永远的离开了她。 在不愿告别的告别中，泽清的生活完成了另一种意义的交接。
维欧拉（阿曼达•贝尼斯 饰）甜美可人，笑容如同一片金色阳光。但她可不是个娇滴滴的小女生。疯狂喜爱足球的她，一直把踢球当作梦想。谁知，可恶的学校竟然取消了女子球队。维欧拉为了继续她的足球梦，乔装成她的双胞胎哥哥赛巴斯蒂去新学校报道，并作为新生加入足球队，准备在球场上战胜那些轻视女孩的男球员们。然而从小女生变成男生可不是一件容易的事，维欧拉故作野蛮的样子着实让人又佩服又好笑。 在室友杜克（钱宁 •塔图姆饰）的帮助下，维欧拉足球技术越来越出色。而不知不觉中，她竟爱上了这个和她朝夕相处的阳光大男孩。令人咋舌的是，学校的“万人迷”奥莉维娅竟然疯狂地为她着迷。一件件突发事件接踵而至，维欧拉不知所措。但她始终不变的，对足球的狂热，促使她硬着头皮也要向前走。爱情，足球，皆大欢喜还是全盘皆输？等待维欧拉，等待你我……
本片以主人公大卫·布莱恩架车游历美国得克萨斯州过程中所见所闻为主线，透过一个个具有鲜明个性的小人物及发生在他们身上的故事，展示了当地人对于生活和爱情的独特理解。该片值得称道的是将歌舞与写实完美结合，大量旋律优美的乡村民谣,歌曲成为片中最耀眼的亮点，也是导演大卫·布莱恩对电影艺术的创新之举，是一次成功的探索。
该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。
