清朝末年，官吏贪腐，民不聊生，在浙江地方上，有一位蒙面侠士“铁猴子”，两年来劫富济贫，令卖官鬻爵的历任知府叫苦不迭。铁猴子在白天的身份是大夫杨天淳(于荣光 饰)，杨大夫妙手仁心，深得乡邻爱戴。知府为抓捕铁猴子，不惜拷打众多不相干群众，路经此地的黄麒英（甄子丹 饰）、黄飞鸿父子不慎卷入其中，知府见黄麒英身手过人，扣押飞鸿要挟其捉拿铁猴子，黄麒英与铁猴子交手后惺惺相惜。不久朝廷钦差抵浙，听闻铁猴子“作乱”之举后施展大力金刚掌将其击伤，原来这钦差的真实身份是少林叛徒衍空（任世官 饰），身为少林弟子的黄麒英联合铁猴子，誓为少林清理门户。
长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。
天寒地冻的北部城市网走，是一个人烟罕至之地，也是许多囚犯服刑的地方。年青的黑帮成员橘真一（高倉健 饰）因砍伤敌对帮派老大而被遣送于此。生长在南国的真一并不适应网走的严寒，此外同住一个牢房的强盗权田权三（南原宏治 饰）及以老大自居的依田（安部徹 饰）还经常找他的麻烦。真一忍气吞声，指望尽早出狱回到母亲（風見章子 饰）身边。他出生在一个破败的家庭，因反抗继父国造（沢彰謙 饰）而逃离家庭。从妹妹的信中得知，他的母亲已身染重病，不久于人世。真一期盼假释不得，刚好权田和依田谋划越狱，于是他决定和这群亡命之徒铤而走险…… 本片根据伊藤一的原作《颜役》改编。
