1989年，日本。 乔纳森·乔斯达与DIO决战后的一百年，DIO复活了。同时，乔瑟夫的孙子，空条承太郎发现自己有幽波纹（替身）能力，DIO的复活影响了没有替身抵抗能力的母亲，陷入病危情况；为了拯救命在旦夕的母亲，承太郎与乔瑟夫出发前往DIO的所在地——埃及。
故事发生在神奈川县之中，北条文太郎（山下诚一郎 配音）是一位十分平凡的男子高中生，对于未来，文太郎没有什么希冀和幻想，每一天都在平淡和无望之中度过。一天，名为黑田砂雪（千菅春香 配音）的女生突然找到了文太郎，砂雪是学校里如同明星一样闪耀的存在，同时也是文太郎一直默默暗恋着的对象，她找到文太郎究竟是为了什么呢？ 原来，文太郎曾经写过的一个剧本深深的吸引了砂雪，砂雪希望文太郎能够协助自己制作美少女游戏，在半推半就之中，文太郎入了伙，但是对于游戏制作的基本流程，文太郎一无所知。同样参与游戏制作的还有文太郎的青梅竹马早川夕夏（花泽香菜 配音）和完美主义者安东映叶（明坂聪美 配音）等人。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
