住之江圭太是个临近高中升学考试的初中三年级男生。他在小时候由于父亲再婚，而和可爱的双胞胎姐妹·亚香和理香成为了姐弟。尽管没有血缘关系，三人也关系和睦地一同成长，但不知从何时开始，亚香和理香却似乎对圭太产生了恋情。看似是个认真的人、实际上是闷骚类型的亚香，以及虽然说话很冷淡、内在却很积极的理香。被两人所逼近的圭太，陷入了并非是由于应考学习所导致的、另一种意义上的困境。
织田信永（酒井广大 配音）是一位普通的不能再普通的人民教师，要说最大的特点，那就是他非常的迷恋GAL游戏。可实际上，织田信永是一个在现实里连和女孩说话都会感到紧张的超级宅男，于是制能够在游戏里幻想被后宫环绕的场景。 一次偶然中，一位名叫斋藤归蝶（上原明里 配音）的14岁少女从战国时代穿越到了现代，因为误将织田信永的名字认为了织田信长，于是坚定的决定履行和他之间的婚约。之后，织田信长的侧室生驹吉乃（小泽亚李 配音）也转生来到了信永的身边，信永左拥右抱的梦想似乎就要实现了。但一切都不是看上去的那么简单。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
