生活在日本东京的野比大雄（大原惠美 配音），是一个学习不上进、日常迷迷糊糊并且饱受同学欺负的男孩。他的性格不仅左右着自己的事业和婚姻，还对未来子孙产生莫大的影响。为此，大雄孙子的孙子世修（松本さち 配音）带着猫型机器人哆啦A梦（水田山葵 配音）乘坐时光机突然来访，期望彻底改变大雄及整个家族的命运。在哆啦A梦的帮助下，大雄不再受到胖虎（木村昴 配音）和小夫（关智一 配音）等人的欺负，他喜欢美丽的女孩源静香（嘉数由美 配音）。为了实现和静香结婚的命运，他和哆啦A梦穿越时空，见证了决定人生的最关键的时刻和事件。当大雄慢慢开始变得幸福之际，哆啦A梦也到了必须返回22世纪的时候…… 本片根据藤子·F·不二雄的经典名作改编。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
