大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。rn风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。
故事开始于动荡的1949年，商人陈孝义（陈志朋 饰）将未婚妻李晋楠送给他的家传宝物玉玺抵押给了久代子（胡悦 饰），以解好友马云禄（曹力 饰）的燃眉之急。哪知道这一举动引起了不明真相的李晋楠的误会，失望和伤心下，李晋楠选择了离开。 李晋楠的奶奶（谢芳 饰）患上了老年痴呆，终日坐在槐树下向远方眺望，仿佛在等待着什么，期盼这什么。而奶奶在等的，正是台湾女孩何瑜雯的爷爷。1949年，爷爷离开了大陆，离开了奶奶前往台湾，奶奶就此展开了长达一生的等待。这段绵延了几十年的情缘，和价值连城的玉玺纠缠在一起，引出了一段轰轰烈烈的传说。
15岁的奥斯卡（亚伦·斯坦福 Aaron Stanford 饰）是一位早熟而机智的少年，他精通法语，熟读伏尔泰的著作。尽管与同龄的女生们都维持着良好的关系，但他偏爱与“老女人”交往。这个假期，他决定迈出成人的第一步，试图追求他心爱的女人，而这个对象竟然是他的继母伊芙（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰），对此，奥斯卡的父亲一无所知。 然而，命运开了一个玩笑，奥斯卡在追求伊芙之前却意外吸引了伊芙的好闺蜜黛安（毕比·诺维尔什 Bebe Neuwirth 饰），稀里糊涂的，奥斯卡和黛安发生了肉体关系，从此之后，黛安就缠上了奥斯卡，再加上父亲无微不至的关怀，令奥斯卡感到压力山大。
