1930年代，小云、小红（周璇）姐妹被人骗到上海卖给琴师和妓院老鸨夫妇，小云被迫做了暗娼，小红年纪尚小，又天生有一副好嗓子，便随琴师去茶楼终日卖唱。姐妹两人住在贫民窟，在她们对面，住的分别是报贩老王和吹鼓手陈少平（赵丹）。因为闲来无事时陈少平常同小红对窗玩闹，两人渐生感情。 小红卖唱时被流氓古成龙缠上，对方欲强霸她为妾，小红找陈少平商量对策，两人本想借助律师将正义伸张，不想律师双眼只认钱，无奈之下只得逃走，而这一过程中，老王对小云由怜生爱，可是小云却因自卑不敢正视。琴师偶知陈少平与小红下落，放风给古成龙，古成龙赶到小红住处时，屋里只有她和小云，两人生命危在旦夕。
苏明仪（程予希 饰）暗恋同校的颜立尧（施柏宇 饰）很久了，没想到分班后成为同学，颜立尧不受拘束的性格让他经常被风纪股长苏明仪“记名字”，记着记着，同时也在心里刻下了不可磨灭的印记，殊不知，卸下风纪的她，只是一个暗恋他许久的傻女孩罢了。当别人还在挥霍青春，年少的三人被迫提早面对人生的课题。 “其实，我早就喜欢你，只是不敢告诉你”⋯ 故事线长达10年，懵懂的他们各自把秘密埋在心底，直到真正变成大人的那一天。
落魄潦倒的革命者鲍勃（莱昂纳多·迪卡普里奥 饰）终日生活在草木皆兵的偏执状态，他与世隔绝，只和坚韧自立的女儿薇拉（蔡斯·英菲尼迪 饰）相依为命。然而，当鲍勃的宿敌（西恩·潘 饰）在16年后再度现身，女儿也突然失踪，这位曾经的激进分子仓促踏上了寻女之路，父女二人不得不直面他过往行为种下的恶果……
