大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
弗兰克失踪并在多伦多出现，他尝试以清醒的方式获得成功，并试图修改检查结果以留存他的残疾证明。菲奥娜爱上了一个英俊的球员，他有着漂亮的汽车，雄厚的家底和一个大秘密。伊恩接受了自己的性取向，这让利普感到非常恼怒。黛比在一个孩子的生日聚会上走得太远了。莫妮卡出现有关婴儿利亚姆的公告
故事从一场告白开始。袁湘琴（林依晨饰）是一个单纯开朗傻得可爱的女学生。在高中的开学典礼上她看到代表新生致词的江直树（郑元畅饰），便深深喜欢上了这个外表冷漠倔强IQ200的天才。在快毕业的时候，湘琴终于鼓起勇气，决定向这个暗恋了2年多的男生告白，却在大庭广众之下因为鲁莽而被拒绝。谁料祸不单行，湘琴家的房子又因二级地震震倒。湘琴与相依为命的父亲已一无所有，正当穷困潦倒之际，却偶遇了同是袁父国中好友的阿利叔叔和她的妻子，并被邀请到其家同住。而更令湘琴吃惊的是，自己居然要和江直树开始“同居”的生活。 湘琴艰辛的爱情之路由此展开。面对着这个自己从第一眼就认定并爱了五年的男生，湘琴能将他冷漠的心门打开吗？这样一个执着的女生，最后能追求到想要的爱情吗？
泰尼（梅塔文·欧帕西安卡琼 Metawin Opas-iamkajorn 饰）是刚刚升入大学的校园新鲜人，对于大学生活，泰尼有着许多的幻想，其中，他最期待的就是可以在校园里邂逅一段浪漫的爱情故事。哪知道，泰尼刚刚入校，就被一个名为阿绿（格拉维·伯恩司里 Korawit Boonsri 饰）给盯上了，阿绿对泰尼一见钟情，马上就对其展开了热烈的攻势，虽然泰尼三番五次的拒绝了阿绿，但后者还是锲而不舍。无奈之下，泰尼只得找吉他手萨拉瓦特（瓦奇拉维特·奇瓦雷 Vachirawit Chivaaree 饰）帮忙，请求他假扮成自己的男友，希望阿绿能够知难而退。但随着时间的推移，泰尼和萨拉瓦特渐渐发现，他们假戏，好像越演越真。
