上世纪70年代末，带着两儿一女的机械厂工人庄先进，迎娶了带着一儿一女的歌舞团演员苏小曼，来自两个家庭的孩子各怀心思，和父母一道演绎了一段三十年的情感大戏。自小当家的大女儿庄好好，是两个重组家庭的“定盘星”，从电车售票员到歌舞厅里的驻唱红歌手，她像高山之巅的野花，和家人们携手并肩心向阳光，顽强生长。庄先进终于实现了为孩子起名“好好学习，天天向上”的梦想，可为之圆梦的庄向上却成为庄好好和苏小曼之间不可说破的“秘密”。庄学习和王元媛本是青梅竹马的同学，却因各自父母的结合，两人只能擦肩而过。庄先进的徒弟刘成追求庄先进的女儿庄好好未果，却娶了苏小曼的女儿。
鸭寮街是香港的缩影，随着香港经济起落，它亦经历过由欣欣向荣的黄金年代，沦为二手货交易市场的命运。 金融风暴前，戴少良的高级音响专门店是鸭寮街内最大的一家，其好友成大志因投机坐拥过千万的身家；金融风暴后，少良生意大不如前，大志亦沦为负资产。唯独二人好友关炳仁脚踏实地，不受影响。三人虽背景回异，但交情甚笃，热爱足球，三人组成的球队，在区内更被冠以「鸭记风尘三侠」的称号。 国际名导演卫家明女友卓琳为电影美指，为电影到鸭寮街搜集资料。她遇上少良，发现他一直怀缅过去的原因，原来少良七年前曾与歌影红星卓宁有一段七日情缘。自此，少良认定那段时期是他人生最风光的时刻，事业、爱情皆得意。虽事隔多年，并未与时并进。
