在一次交通事故中，小林哲平（寺岛拓笃 配音）永远失去了双亲，这时，外祖父有马一心（若本规夫 配音）出现在了哲平的面前，他希望哲平能够成为他的继承人，继承庞大的有马集团。为了成为一个有担当的男人，也为了替父母报仇，哲平搬进豪宅，入驻贵族学院秀峰学园，发誓要成为一个大家都能看得起的上流社会精英。 在祖父家，哲平结识了骑士后裔西尔维娅（丰口惠美 配音），她果断飒爽的个性吸引了哲平的注意。与此同时，大小姐凤条院圣华（加藤英美里 配音），女佣藤仓优（松冈由贵 配音）也相继出现在了哲平身边。在学院中，哲平与曾经一见钟情的公主夏洛特（柚木凉香 配音）相遇了，这意外的重逢更是为哲平的生活添上了浓墨重彩的一笔。
2011年8月12日にテレビアニメ版公式サイトにて、『星空へ架かる橋』OVAの発売決定の情報が発表された。発売予定日は2011年12月21日。 OVAオリジナルキャラクターである『団優歌』（声：田村ゆかり）の登場も発表された。
「濒临留级」、「讨厌念书」的五胞胎美少女，和身为兼差的家教老师，将他们引导到「毕业」的风太郎。迄今为止的努力都得到了回报，升上高三的五胞胎完成了毕业旅行，每个人都朝着「毕业」后的未来前行。与风太郎共度的时光中，五胞胎先后察觉到了自己对风太郎的爱意。风太郎与五胞胎的爱情会如何!? 未来的新娘是……可爱度500%的五胞胎恋爱喜剧，迎来完结──!!
