大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
该剧讲述林屿森（宋威龙 饰）与聂曦光（赵今麦 饰）的浪漫爱情故事。活泼开朗、元气十足的女大学生聂曦光走出校园、迈入职场阶段的真实细腻成长历程。大学时，她与清寒孤傲、才华横溢的男神学霸庄序（赖伟明 饰）经历酸甜暗恋，进入职场，与外科医转行光伏行业的职场精英林屿森狭路相逢，尽管林屿森对聂曦光有误会，但像小太阳般的聂曦光还是让林屿森无法自拔的沉沦。林屿森毫无保留的爱与支持让她释怀了年少的错过与遗憾，拥抱了她向往的爱情。她从懒散随性到拥有清晰的职业目标并为之专注向前，最终收获爱情、友情，实现了梦想和自我成长。
任职惩教署多年的马虎（刘丹 饰）退休后搬回与儿子同住，因马虎仍沿用看守监犯的法则管治家庭及各人，令小儿子马壮（黎诺懿 饰）回家犹如坐牢，就连他在律师楼的工作也经常受老爸干涉，两父子争拗日多，夹在中间的二哥马强（徐荣 饰）和妻子劳丽嫦（林漪娸 饰）除了经常充当调解者，更要背负抚养大哥遗下一对子女的重担，加上一个十三点的姑姐马柔（郭少芸 饰）；马家三代同堂，因着不同的际遇、经历及价值观，令原来温馨的小家庭里埋伏着莫名的芥蒂，到底用什么才可真正填补各人心中的罅隙……
