本片延续《熊熊帮帮团4》温暖、轻松、愉快的故事风格，从弘扬传统文化，到以“生命教育与自然尊重”为核心故事主题，通过讲述生态守护的故事，构建起立体的自然认知体系。在森林小镇的四季更迭中，小熊大、小熊二、小光头强和小山神团子组成的“熊熊帮帮团”是大家的守护者。“熊熊帮帮团”以守护自然生态为使命，展开了一场关于生命教育与自然尊重的探索之旅。从春天的飞絮治理到冬季的树木保护，帮帮团通过充满智慧与温情的自然事件，带领小镇居民领悟生命的奥秘与自然的法则。本季通过“问题-探索-解决-反思”的故事模式，构建起完整的生态教育闭环：从发现飞絮根源到系统性治理，从误解树木“生病”到认知生长规律，每个危机解决后增设的防护栏、科普牌、生态观察站，都将临时救助升华为长效保护机制。最终在漫天窗花与桂花香中，小镇居民完成从“自然索取者”到“生态守护者”的蜕变，奏响一曲人与自然和谐共生的生命赞歌。
风宫库洛自幼和父亲过着相依为命的生活，哪知道，有一天，这唯一的依靠也不告而别，只留下高筑的债台，需要库洛来偿还。为了还债，库洛来到了债主白龙院家，他将在那里担任男仆的职务，用劳动来抵债。白龙院家的少爷米斯是一个性格古怪充满了恶趣味的人，他给身为男性的库洛穿上了女仆的制服，以此为乐，并且不断的骚扰着库洛，令后者十分苦恼。 弗雷是米斯同父异母的弟弟，两人虽为兄弟，却亦是白龙院家主地位的竞争者。和飞扬跋扈的米斯不同，弗雷看上去安静而又温顺，可实际上，他内心里的算盘打得十分精明。弗雷和米斯同时爱上了库洛。
面前出现一个自称是恶役大小姐有趣的婚约者，这么有趣，观察观察她也是不错的乐趣呢~
升入同一所高中的浅葱优希也和樱美玖，是一对“双向暗恋”的青梅竹马。 明明已经察觉到了自己的心意… 明明那句“喜欢”随时都要溢出来… …可是，就是无法坦诚相待！！ 太过亲近，又太过遥远的优希也与美玖。 维系着两人的，是小学六年级时开始的“我爱你游戏”。 轮流说出“我爱你”，谁先害羞谁就输。 直到现在仍在继续的，这场较劲。 想要赢得“我爱你游戏”后，再告白──。 想要赢得“我爱你游戏”，让对方承认自己的“喜欢”──。 为了结束这场双向暗恋， 倾注所有心意的“恋爱游戏”，现在开始！！
