每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话?”知名插画家惠成(禹知汉饰)受朋友泰俊之托,回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间,惠成来到美术室,发现了自己旧时的速写本,并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇(申正祐饰)的画像。惠成当场提笔,试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间,惠成竟穿越回了2008年的高中时期,并在那里与初恋宇镇重逢。曾经,惠成因担心宇镇会因自己而受伤,选择了故意疏远。即便重返过去,惠成也不想重蹈当年的覆辙,于是试图再次与宇镇保持距离,却对积极主动靠近的宇镇束手无策。两人重新开启的十八岁。这一次,他们能否改写过去的命运,最终心意相通?
温以凡回到家乡工作,意外遇到了高中同学桑延。久别重逢,两人彼此装不认识,却又一次次巧遇。温以凡遭到隔壁男人骚扰,无奈决定搬家。桑延的公寓被邻居家失火殃及,也需要重新装修。阴差阳错之下,两人竟然合租到了一起。原本互相逃避的两人因此打破隔阂,忍不住向对方靠近。桑延无微不至的照顾让温以凡逐渐敞开心扉,决定鼓起勇气主动追求桑延,桑延也跨越城市给予她最真挚的告白,两人正式确定了关系。后来,温以凡向桑延坦诚当初违背约定没有跟他考同一所大学的原因。得知真相的桑延心疼不已,发誓不再让温以凡受到伤害,并用实际行动保护了她。最终,两人搬进了桑延亲手设计的新家,共同经营幸福的生活。
剧集用“六度分割”理论串联起三个不同的爱情故事:向言(何蓝逗 饰)和林衡宇(曹煜辰 饰)是“命中注定”,林衡宇是独身主义,却因为向言愿意走进婚礼的殿堂;谈诗诗(梁颂晴 饰)和是然(吴海 饰)是“非你不可”,他们相差六岁,是然努力的目标就是有朝一日和谈诗诗并肩而立;路念(靳阳阳 饰)和蒋旗(王浩歌 饰)是“一见钟情”,他们都善于伪装,蒋旗小心翼翼地靠近只为给路念绝对的安全感。
赵德(刘江 饰)原本是一个快乐和善的老人,性格老实,生活简单。他与妻子(王绮琴 饰)过着平静的生活,但因为妻子的日夜吟哦,他们的婚姻逐渐出现了问题。赵德和他的搭档沙胆英一同开设了侦探社,为了更好的未来,他们带着妻子和女儿移民到加拿大。然而,赵德难以适应移民生活,最终决定独自回到香港工作,继续供养在加的妻子和女儿。夫妻因长期分隔两地而最终走向婚变。在赵德情绪最低落的时候,他遇到了十三点少女玲(罗慧娟 饰)。玲和她的母亲(白茵 饰)都热衷于选美,而赵德的出现却破坏了玲的美好梦想。尽管如此,赵德和玲逐渐发展出了一段深情厚谊的恋情,相互依赖,共同度过了生活中的困难。 与此同时,赵德的好友郑二(邵仲衡 饰)曾经是个落魄少年,因涉入林雄(周星驰 饰)绑架事件而入狱。在监狱中,郑二经历了深刻的自我反省,痛改前非。出狱后,他努力向上,最终获得了大集团的职位,并与聪明美丽的女子康乔(邵美琪 饰)相恋,但因性格不合而黯然分手。赵德与郑二决定联手侦查一起复杂的商业诈骗案。在这过程中,他们面对重重险阻,经历了无数的惊险情节。