长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。
朋友们为即将走入婚姻殿堂的保罗（杰森·李 Jason Lee 饰）举办了一个派对，希望他能够在派对上享受最后的单身时光，可老实本分的保罗却并不想利用这个派对来进行最后的猎艳。可惜天不遂人愿，第二天，当保罗迷迷糊糊的从睡梦中醒来时，他发现自己的身边竟然躺了一个陌生的美女，而自己和这位美女之间究竟发生了什么，保罗一无所知。 更糟糕的事情还在后面，保罗震惊的发现，这位和自己关系暧昧不清的美女不是别人，正是自己未婚妻的表妹贝琪（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）！这一发现吓坏了保罗，对于自己的行为，他无论如何也找不到合适的借口。面对未婚妻的询问，第一个谎言诞生了，而为了圆谎，保罗不得不接二连三的抛出更多的谎言。事情的发展眼看着要失去控制，保罗的婚礼能够顺利的举行吗？
