长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。
2016年之初，虽然名义上已经过了春节，但是深冬的严寒仍然让人哆嗦个不停。偏偏在这个时候，我们的井之头五郎大叔（松重丰 饰）出差来到了北海道的旭川地区。工作繁忙，让他奔波不停，焦头烂额。好不容易工作告一段落，五郎叔决定到街上走走。为了不被临时追加的工作所烦扰，他干脆任性地把手机留在宾馆里，无事一身轻地溜溜达达来到了堆满积雪的街上。之前太忙于工作，吃货五郎都忘记照顾遍尝美味的肚子了。在连续两次碰壁后，叔邂逅了不起眼的小酒馆“三四郎”，并期待着意想不到的惊喜。天明时分，在探访过某个印染作坊后，叔的肚子再次提出抗议。在某个不起眼的小巷里，五郎叔迈进了名为“自由轩”的小门脸。梦幻般的体验等在前方……
